Конвенция в Чикаго 2008 

Его спросили, какая из серий меньше всех ему нравится, зрительный зал предположил, что это серия «Жуки» (именно так и было до последнего времени) но в этот раз Дженсен ответил, что меньше всего удовольствия он получил на съёмках серии «В начале», но не потому что сама серия ему не нравится, а потому что он работал всю неделю, в то время как Джаред отправился на выходные на Гаваи.

Кто-то спросил, что случилось с причёской Сэма. Дженсену понравилось, что этот вопрос задали ему, а не Джареду, он громко посмеялся по этому поводу, а потом ответил, что Джаред, наверное, хочет подстричься, на что фанаты ответили громким стоном. Дженсен упомянул, что у него самого были волосы такой длины как сейчас у Джареда, и он ничуть по ним не скучает.

Дженсен был поражён тем как фанаты отреагировали на выступление под композицию «Глаза Тигра» особенно на игру на «ноге-гитаре»: «ведь это очень старый приём». Он изобразил на сцене игру на «ноге-гитаре», а потом скривился и сказал, что, наверное потянул бедро. Ну, и как обычно, когда его попросили спеть, он сказал, что петь будет только с Джейсоном, но на его несчастье, Джейсон стоял возле сцены, тогда Дженсен попросил его уйти. «Нет, я шучу, не уходи, стой там, ты смотришься фантастически». Тот, конечно, не ушёл, и выглядело всё очень мило.

Он сказал, что все отжиги в гэгах были спонтанными, а его вопли при виде кошки в шкафу в серии «Жёлтая лихорадка» были инспирированы воплями Джареда в гэгах к серии «На войне как на войне».

Он признался, что смог бы подружиться с Дином, если бы встретился с ним в школе, но наверняка ему бы пришлось постоянно вытаскивать того из различных переделок. Он знал нескольких парней в школе, которые были заражены Динизмами.

Из всех декораций, которые строились для мотелей, комната в стиле диско произвела на него самое сильное впечатление. А кровать с «волшебными пальчиками» была бы, конечно, великолепна, особенно, если бы под ней не лежал «огромный потный рабочий», который усердно её тряс.

Дженсен выдал тайну Крипке: тот хотел закончить сериал четырьмя сезонами, но, увидев, что рейтинги пошли вверх, схватился за голову и сказал, что придётся делать пятый сезон. «Вот ведь гадость какая. Даже не знаю, наверное, мне придётся писать какую-нибудь чушь про роботов или вроде того»- передал Дженсен слова Крипке.

Представители телеканала были очень встревожены сценой, в которой плюшевый мишка вышибает себе мозги, они хотели даже вырезать эту сцену. Дженсен голосом медведя из той серии воскликнул: «Посмотрите на это!», а потом объяснил: «Да они вообще смотрели шоу? У нас показывают как у людей идёт кровь из глаз, как у них вываливаются внутренности, а они переживают, что из плюшевого медведя на стену вылетит набивка!»

Фанатка из Пекина обманом заставила Дженсена произнести на мандаринском наречии «Я тебя люблю». (Сначала она сказала ему, что китайская фраза означает «Приятного дня»).

Чем бы занимался Дженсен, если бы не был актёром? Стал бы рыбаком («Может не таким как в шоу «Смертельный улов...»), профессиональным спортсменом («надо сказать, и не очень гожусь для этого») или … И тут из зала кто-то крикнул: «Стриптизёром!» Дженсен отшутился: «Или стал бы стриптизёром. Наверняка, таким образом тоже можно сделать какую-нибудь карьеру».

Самый любимый вкус пирога — шоколадный. «Шоколадный с шоколадным кремом, с шоколадной крошкой сверху. И рядом огромная чашка шоколада». Его бабушка делает шоколадный пирог и он самый любимый, потом идёт тыквенный пирог его мамы, но мама не обижается, что её пирог не на первом месте. «Она знает, что бабушкин лучше». И крикнул вслед девушке, задавшей вопрос: «Тёмный шоколад!» В развитие темы про пироги Дженсен упомянул, что у Крипке какое-то «болезненное отношение к пирогам».

Его любимое оружие — Кольт. И, хотя всё оружие на съёмках заряжено холостыми патронами, оно, всё равно, опасно, но они с Джейсоном стреляют друг другу в спину из бибигана при всяком удобном случае. Он изобразил сценку в лицах, как это происходит на площадке с криками, беготнёй по сцене и воплями. «Вот так поступают настоящие техасские парни, когда им скучно...»

Дженсену задавали и серьёзные вопросы, один из которых звучал примерно так: «Какой самый важный урок он получил в жизни и от кого?» Он ответил: «Поступай с другими так, как хочешь, чтобы они поступали с тобой», этому его научили родители, и они же научили его терпению. Теперь он знает, что всё должно «идти своим путём».